Как рассказали создатели фильма "Леонид Каневский. Безнадёжный счастливчик", съёмки проходили в Москве и в Израиле, так как в последние годы актёр живёт "на две страны". В Тель-Авиве съёмочной группе удалось пообщаться и с его братом – известным писателем и сценаристом Александром Каневским. Старший брат сыграл в жизни Леонида Семёновича одну из главных ролей. Именно он познакомил молодого актёра с Леонидом Гайдаем. И тёзки быстро нашли общий язык. В итоге Каневский сыграл в "Бриллиантовой руке" небольшую, но яркую роль иностранного контрабандиста. Зрители запомнили красивого, мускулистого и энергичного парня. Многие думали, что это настоящий иностранец, ведь он говорил на каком-то непонятном языке! Оказалось, что эту абракадабру актёр выдумал сам, чтобы его герой был ещё смешнее.

Во время съёмок документального фильма Леонид Каневский вспомнил немало забавных случаев из своей актёрской практики. Приведём лишь один из них. Как-то артист приехал в Баку и пришёл в Старый город, где много лет назад проходили съёмки "Бриллиантовой руки". Он нашёл ту самую улочку, где контрабандисты по ошибке приняли Семёна Семёновича Горбункова за Кешу. Вдруг туда же подъехал туристический автобус, из которого начали выходить люди. Каково же было изумление туристов, когда они увидели Каневского, стоявшего на том же месте, в той же самой позе, что и его персонаж из "Бриллиантовой руки".

Посмотрев этот фильм, зрители познакомятся с дочерью актёра Натальей Каневской (она театральный дизайнер, шьёт костюмы для спектаклей). Узнают подробности их совместной работы в спектакле "Ревизор" в театре на Малой Бронной. Наталья оформляла декорации и костюмы, а Леонид Каневский играет в нём роль Городничего.

У зрителей появится прекрасная возможность прогуляться по Тель-Авиву вместе с героем фильма и его очаровательной женой Анной, на которой он женат уже более 40 лет. Историю этой любви вы узнаете от них самих. Мы можем лишь приоткрыть завесу тайны над тем, как они познакомились. Опять-таки – счастливый случай! Старший брат актёра Александр Каневский писал интермедии для знаменитого эстрадного дуэта – Тарапуньки и Штепселя. А Анна – дочь артиста Ефима Березина, Штепселя. Когда  Александр познакомил Леонида с Аней, между ними с первого взгляда пробежала искра. Случайная встреча переросла в большую любовь, а потом и в крепкую семью. Правда, поженились они только через 8 лет после знакомства. Почему? Об этом вы узнаете, посмотрев фильм.