По сути это биографический фильм, но биография Владимира Высоцкого рассматривается в неожиданном ракурсе. Авторы акцентируют внимание зрителей не только на том, что было им сделано в кино, но и на том, что он мог бы сыграть, но по разным причинам не сыграл. По самым скромным подсчётам, 70 ролей остались несостоявшимися для Владимира Высоцкого, а фильмов, где он снялся, всего чуть более тридцати. Большинство "несбывшихся" ролей Высоцкого – это те, на которые его не утвердили чиновники по разным, в том числе идеологическим, причинам, но были и такие, от которых он отказался сам.

Этот фильм рассказывает, насколько тесно и неразрывно переплелись в судьбе актёра жизнь и творчество. От несыгранных ролей Высоцкого в кино и на подмостках авторы постепенно переходят к его несыгранным "ролям" в жизни: роли счастливого мужа, заботливого отца, признанного поэта… В увлекательной и динамичной манере исследуя биографию знаменитого актёра и поэта, создатели фильма пытаются разобраться в причинах тех или иных событий в его творческой жизни. Задаются вопросом: "несыгранные роли" Высоцкого стали таковыми  из-за каких-то объективных обстоятельств, или, напротив, в силу личных проблем самого актёра и поэта? Что ему запретили, а что он сам не хотел играть? То есть "несыгранное" в данном случае становится оригинальным ходом, который ещё ни разу не использовался в документальном кино про Высоцкого. Вот это, пожалуй, самое главное отличие фильма "Владимир Высоцкий. Не сыграно, не спето" от многих других, посвящённых памяти знаменитого актёра и поэта.

При этом авторы не довольствуются голословными предположениями и догадками, а строят повествование на прочном фундаменте, широко используя документальные свидетельства и воспоминания друзей и коллег Высоцкого. Особый интерес вызывают рассказы известных актёров и режиссёров, работавших с Высоцким на съёмочной площадке. Правда ли, что режиссёр Иосиф Хейфиц собирался снимать Высоцкого в роли Бени Крика в фильме по рассказам Бабеля, а Лариса Шепитько – в роли Рыбака в "Восхождении"? Почему Высоцкий, претендовавший на роли генерала Чарноты в "Беге", Д’Артаньяна в "Трёх мушкетёрах", Остапа Бендера в "Золотом телёнке", так и не сыграл их? В каких ещё ролях  должен был сниматься Высоцкий?